下列常見有機鹼，何種質子化（protonation）後的pKa介於5～6？

本題觀念：

本題考的是常見有機含氮官能基在質子化（protonation）後，其共軛酸（conjugate acid）pKa 的差異。pKa 越高，代表共軛酸越穩定、該鹼的鹼性越強；pKa 越低，代表共軛酸較不穩定、該鹼的鹼性越弱。四種選項的鹼性強弱順序與電子結構密切相關。

選項分析

(A) alkylamine（烷基胺） 烷基胺的氮上孤對電子受烷基的推電子效應（+I effect）穩定，質子化後形成的銨鹽（ammonium）共軛酸 pKa 約為 10～11。例如甲胺（methylamine）的 pKaH ≈ 10.6，乙胺（ethylamine）≈ 10.7。鹼性強，共軛酸 pKa 高，不符合 5～6 範圍。

(B) imine（亞胺） imine 的氮為 sp² 雜化，孤對電子處於 sp² 軌域，與 C=N 雙鍵有共軛，因此鹼性較 alkylamine 弱。imine 質子化後共軛酸 pKa 約為 5～7，但實際依結構而定，且在考題選項中 aromatic amine 更精確落在此範圍，imine 的 pKa 範圍重疊性較大，不是最佳答案。

(C) guanidine（胍） guanidine 是極強的有機鹼，其共軛酸（guanidinium）pKa 約為 13.6。原因是質子化後的正電荷可透過三個氮原子的共

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