114年:藥學一(第1次)

下列常見有機鹼,何種質子化(protonation)後的pKa介於5~6?

Aalkylamine
Bimine
Cguanidine
Daromatic amine

詳細解析

本題觀念:

本題探討不同類型有機鹼與其質子化後共軛酸(conjugate acid)之pKa值的比較,進而評估其鹼性強弱。鹼的強弱與其共軛酸的酸性強弱成反比,pKa愈高代表共軛酸愈弱(酸性低),則原鹼愈強。

選項分析

  • 選項A alkylamine

    • 代表性例子為 methylamine,其質子化後(methylammonium, CH₃NH₃⁺)pKa約10.6(turn0search6)。此數值明顯高於5–6範圍,屬強鹼,不符題意。(chegg.com)
  • 選項B imine

    • Imines的質子化共軛酸一般pKa約7–8或5–7之間(turn1search6),常見值多落在7–8,稍高於5–6範圍,下限稍可達5,但並非「常見」集中於此區間,且以Schiff base為例偏高(pKa∼10.1)更顯離散(turn1search2)。整體不及「aromatic amine」穩定落於5–6

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