114年:藥學一(第1次)
下列具有N-H基團的結構中,何者的酸性最強?
Aamine
Bamide
Cguanidine
Dimide
詳細解析
本題觀念:
此題比較含 N–H 基團化合物的酸性強弱,以 pKa 值衡量:pKa 越低代表酸性越強。核心在於不同氮含量及其共軛鹼/酸離子化後的電荷離域化能力如何影響酸性。
選項分析
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選項 A:amine
以 ammonia (NH₃) 為代表,NH₃→NH₂⁻ + H⁺ 的 pKa 約 36,屬極弱酸,酸性最弱 (socratic.org)。 -
選項 B:amide
以 acetamide (CH₃CONH₂) 為例,其 N–H 的 pKa 約 15.1 (macschem.us),酸性遠強於 amine,但仍高於 imide。 -
選項 C:guanidine
Guanidine 的共軛酸 (guanidinium⁺) pKa 約 13.6 ([vaia.com](https://www.vaia.com/en-us/textbooks/
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