113年:(醫檢)微生(2)

某抗生素結構如圖所示,其為何種抗微生物製劑? 圖片描述

Avancomycin
Bimipenem
Clinezolid
Dkanamycin

詳細解析

本題觀念:

本題核心在於辨識抗生素結構中β-lactam骨架與側鏈特徵,以判斷其所屬β-lactam類別(penicillins、cephalosporins、carbapenems、monobactams等)。

影像分析:

從化學結構圖可觀察到:

  1. 4元β-lactam環與一個5元雜環(azabicycloheptene)融合,呈現典型的carbapenem核心骨架;
  2. 5元環上有一個雙鍵(C=C),且環上的C-6位帶有一個羥基(–OH);
  3. 3位碳與硫原子(–S–)連接至一條含有胍基(–NH–C(=NH)–NH2)的側鏈;
  4. β-lactam環旁還有一個羧酸(–CO2H)基。
    以上特徵與carbapenem類抗生素結構高度吻合。

選項分析

  • 選項A vancomycin
    vancomycin屬glycopeptide抗生素,結構龐大,含多個芳環及葡萄糖醛酸單元,與題圖中小分子β-lactam骨架完全不同,故排除。

  • 選項B imipenem
    imipenem為第一代carbapenem,具有azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid骨架,並在3位攜帶thioether連接N-Formimidoyl基團,與題圖中5元環雙鍵、C6–

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