114年:藥學一(第2次)

下列有機酸,何者 pKa值介於4~5?

Aphenol
Bsulfonic acid
Csulfonimide
Darylcarboxylic acid

詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物化學中常見有機官能基的酸鹼度(Acidity/pKa values)。這是藥師國考與藥物化學的基礎考點,因為藥物的 pKa 值直接影響其在生理環境(不同 pH 值)下的解離狀態、溶解度、吸收與分佈。

選項分析

  • A. Phenol (酚類):

    • 錯誤。
    • Phenol (苯酚) 的 pKa 約為 10 (準確值約 9.9)。
    • 酚類屬於弱酸,在生理 pH (7.4) 下主要以未解離形式存在。其酸性比羧酸弱,但比醇類(pKa ~16-18)強。
  • B. Sulfonic acid (磺酸):

    • 錯誤。
    • Sulfonic acid (例如 Benzenesulfonic acid) 是非常強的有機酸,其 pKa 值通常 < 1 (甚至為負值,視結構而定)。
    • 在水溶液中幾乎完全解離,遠低於題目要求的 4~5 範圍。
  • C. Sulfonimide (磺醯亞胺):

    • 錯誤。
    • Sulfonimide 的結構特徵是氮原子連接兩個吸電子基團(通常是兩個 sulfonyl group,或是 mixed sulfonimide 如 sacchari

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