Cocaine經水解後，不會產生下列何種產物？

本題觀念：

本題考查的是 Cocaine (古柯鹼) 的化學結構及其水解代謝產物。Cocaine 的化學名稱為 Methyl benzoylecgonine (苯甲醯基愛貢寧甲酯)，其結構核心為 Ecgonine (愛貢寧)，並具有兩個酯鍵 (ester linkage)，分別連接苯甲酸 (benzoic acid) 和甲醇 (methanol)。

選項分析：

• (A) Tropine (托品)：錯誤 (即為本題答案)。

  • Tropine 是 Atropine (阿托品) 和 Scopolamine (東莨菪鹼) 等茄科生物鹼的水解產物核心。
  • Cocaine 的核心結構是 Ecgonine (2-carboxy-3-hydroxytropane)。Ecgonine 與 Tropine 的區別在於 Ecgonine 在 C-2 位置多了一個羧基 (-COOH)。單純的水解反應只會斷裂酯鍵，無法移除 C-2 的羧基將 Ecgonine 轉變為 Tropine (這需要脫羧反應)。因此，Cocaine 水解不會產生 Tropine。

• (B) Benzoic acid (苯甲酸)：正確。

  • Cocaine 的 C-3 位置接有一個苯甲酸酯 (benzoat

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