Cocaine經水解後，不會產生下列何種產物？

本題觀念：

本題考查的是 Cocaine (古柯鹼) 的化學結構及其水解代謝產物。Cocaine 的化學名稱為 Methyl benzoylecgonine (苯甲醯基愛貢寧甲酯)，其結構核心為 Ecgonine (愛貢寧)，並具有兩個酯鍵 (ester linkage)，分別連接苯甲酸 (benzoic acid) 和甲醇 (methanol)。

選項分析：

• (A) Tropine (托品)：錯誤 (即為本題答案)。

  • Tropine 是 Atropine (阿托品) 和 Scopolamine (東莨菪鹼) 等茄科生物鹼的水解產物核心。
  • Cocaine 的核心結構是 Ecgonine (2-carboxy-3-hydroxytropane)。Ecgonine 與 Tropine 的區別在於 Ecgonine 在 C-2 位置多了一個羧基 (-COOH)。單純的水解反應只會斷裂酯鍵，無法移除 C-2 的羧基將 Ecgonine 轉變為 Tropine (這需要脫羧反應)。因此，Cocaine 水解不會產生 Tropine。

• (B) Benzoic acid (苯甲酸)：正確。

  • Cocaine 的 C-3 位置接有一個苯甲酸酯 (benzoate ester)。
  • 水解時，此酯鍵斷裂會釋放出 Benzoic acid 和 Ecgonine methyl ester。

• (C) Ecgonine (愛貢寧)：正確。

  • Ecgonine 是 Cocaine 的基本骨架 (Tropane 衍生物)。
  • 當 Cocaine 的兩個酯鍵 (C-2 的甲酯和 C-3 的苯甲酸酯) 完全水解後，最終剩下的核心結構即為 Ecgonine。

• (D) Methanol (甲醇)：正確。

  • Cocaine 的 C-2 位置接有一個甲酯 (methyl ester)。
  • 水解時，此酯鍵斷裂會釋放出 Methanol 和 Benzoylecgonine。

答案解析

Cocaine (Methyl benzoylecgonine) 的結構包含兩個可水解的酯鍵。

1. C-2 甲酯水解：產生 Methanol (甲醇) + Benzoylecgonine。
2. C-3 苯甲酸酯水解：產生 Benzoic acid (苯甲酸) + Ecgonine methyl ester。
3. 完全水解：產生 Ecgonine + Methanol + Benzoic acid。

Tropine 是 Atropine 的水解產物，不屬於 Cocaine 的直接水解產物。Cocaine 的骨架是 Ecgonine，與 Tropine 相比多了一個羧基。因此，Cocaine 水解不會產生 Tropine。

故正確答案為 (A) Tropine。

核心知識點

考生應複習以下 生物鹼 (Alkaloids) 的結構與水解對照：

1. Coca Alkaloids (古柯生物鹼)：
   • 代表藥物：Cocaine。
   • 核心骨架：Ecgonine (2-carboxytropine)。
   • 水解產物：Ecgonine + Benzoic acid + Methanol。
   • 重要代謝物 (體內)：Benzoylecgonine (尿檢主要標的)、Ecgonine methyl ester。
2. Solanaceous Alkaloids (茄科生物鹼)：
   • 代表藥物：Atropine (Hyoscyamine)、Scopolamine。
   • 核心骨架：Tropine (Atropine) 或 Scopine (Scopolamine)。
   • Atropine 水解產物：Tropine + Tropic acid (托品酸)。

參考資料

1. PubChem - Cocaine Structure and Hydrolysis
2. DrugBank - Cocaine Metabolism