114年:藥學一(第2次)

下列何者最不可能為 naloxone 的代謝物?

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B圖片
C圖片
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詳細解析

本題觀念:

本題考查 Naloxone (納洛酮) 的藥物代謝途徑與結構活性關係 (SAR)。 Naloxone 是一種阿片受體拮抗劑,其結構特徵為 N-allyl 基團。解題關鍵在於辨識 Naloxone 的主要代謝路徑(N-去烷基化、還原、葡萄糖醛酸結合)以及區分它與結構相似藥物(如 Naltrexone)的化學結構差異。

影像分析:

  • 選項 A 圖片:
    • 結構特徵:Morphinan 骨架,C3 與 C14 位有 -OH 基團,C6 位為羥基 (-OH)(飽和 6-membered ring)。
    • N-取代基:Allyl group (烯丙基, -CH₂-CH=CH₂)。
    • 判定:這是 6-Naloxol——naloxone 經 C6 酮基還原(reduction)後的合理代謝物,臨床上可在尿中測得。
  • 選項 B 圖片:
    • 結構特徵:與 A 相似,但 N 上無取代基,為 -NH。
    • 判定:這是 Nornaloxone (Noroxymorphone)。這是 Naloxone 經由 CYP450 酵素進行 N-dealkylation (N-去烷基化) 後的產物,是已知的活性代謝物。
  • **選項 C 圖

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