114年:藥學二(第2次)

關於cardenolide 與bufadienolide 之敘述,下列何者正確?

A主骨架皆為 23個碳
B第17位皆有α,β-unsaturated 5-membered lactone ring 取代基
C第17位取代基皆為 α-form
D兩者之C/D環連接處皆為 cis-configuration

詳細解析

本題觀念:

本題考點為強心苷 (Cardiac Glycosides) 中非醣體 (Aglycone/Genin) 的化學結構特徵,特別是比較植物來源為主的 Cardenolide (卡烯內酯) 與動物來源為主(如蟾蜍)的 Bufadienolide (蟾蜍二烯內酯) 之結構異同。這類題目在藥物化學與生藥學中屬於基礎且核心的考點,重點在於碳數、內酯環大小、立體化學構形 (Stereochemistry)。

選項分析:

  • A. 主骨架皆為 23個碳:錯誤

    • Cardenolide:具有 C21 的固醇骨架加上一個 C2 的側鏈 (5-membered lactone),總共是 23個碳 (C23 steroids)。
    • Bufadienolide:具有 C21 的固醇骨架加上一個 C3 的側鏈 (6-membered lactone),總共是 24個碳 (C24 steroids)。
    • 因此,兩者碳數不同。
  • B. 第17位皆有α,β-unsaturated 5-membered lactone ring 取代基:錯誤

    • Cardenolide:C17位接的是 五員 不飽和內酯環 ($\alp

...(解析預覽)...