中藥乳香所含之 α-boswellic acid （如下圖）屬於下列何類化學結構？

本題觀念：

本題考查中藥「乳香」(Frankincense/Olibanum) 之主要活性成分 Boswellic acids (乳香酸) 的化學結構分類。

影像分析：

1. 骨架特徵：圖片顯示一個由 A、B、C、D、E 五個環組成的龐大骨架，屬於五環 (Pentacyclic) 結構。
2. 碳數估算：觀察其結構，包含多個甲基 (Methyl groups) 側鏈。若仔細計算碳原子數，此類骨架典型為 30 個碳原子 ($C_{30}$)，符合三萜類 (Triterpenoids) 的特徵。
3. 官能基：結構中包含一個羧基 (-COOH) 和一個羥基 (-OH)。
4. 具體分類：
   • 圖中結構為 $\alpha$-boswellic acid。
   • 根據文獻，$\alpha$-boswellic acid 屬於 Oleanane (齊墩果烷型) 骨架。
   • 相對應的 $\beta$-boswellic acid 則屬於 Ursane (烏索烷型) 骨架。
   • 兩者皆為典型的五環三萜類化合物。

選項分析：

• (A) Tetraterpenoids (四萜類)：
  • 四萜類通常含有 40 個碳原子 ($C_{40}$)，最著名的例子是類胡蘿蔔素 (Carotenoids，如 $\beta$-carotene)。
  • 本題結構為 $C_{30}$，故不符。
• (B) Steroids (固醇類)：
  • 固醇類骨架通常為四環 (Tetracyclic，即 Gonane nucleus)，含有 27 個碳原子 (如膽固醇) 或更少 (如性荷爾蒙)。
  • 雖然固醇類與三萜類生合成路徑相關 (皆源自 Squalene)，但圖片明確顯示為五環結構且保留了三萜的特徵甲基，故歸類為三萜而非固醇。
• (C) Diterpenoids (二萜類)：
  • 二萜類含有 20 個碳原子 ($C_{20}$)，如紫杉醇 (Taxol) 或銀杏內酯 (Ginkgolides)。
  • 本題結構明顯大於二萜，故不符。
• (D) Triterpenoids (三萜類)：
  • 三萜類含有 30 個碳原子 ($C_{30}$)，由 6 個異戊二烯 (Isoprene) 單位構成。
  • Boswellic acid (乳香酸) 為乳香樹脂中最具代表性的成分，屬於五環三萜類 (Pentacyclic triterpenoids)。
  • 符合題目敘述與影像結構。

答案解析

正確答案：D

$\alpha$-boswellic acid 是中藥材乳香 (Olibanum/Frankincense) 的指標性成分。在生藥學分類中，乳香屬於油膠樹脂 (Oleo-gum-resin)，其樹脂部分主要含有各類 Boswellic acids (乳香酸)。化學結構上，這些酸類皆屬於 五環三萜類 (Pentacyclic triterpenoids)。$\alpha$-boswellic acid 具體為 Oleanane type，而 $\beta$-boswellic acid 為 Ursane type，兩者皆為三萜類。

核心知識點

1. 生藥來源：乳香 (Frankincense/Olibanum) 來自橄欖科 (Burseraceae) 植物 Boswellia carterii 等之滲出樹脂。
2. 化學成分：
   • 揮發油 (3-8%)：含 Pinene, Dipentene 等。
   • 樹脂 (60-70%)：主成分為 $\alpha$- 及 $\beta$-boswellic acid (乳香酸)，屬於 Triterpenoids (三萜類)。
   • 樹膠 (20%)。
3. 藥理作用：鎮痛、抗發炎 (抑制 5-LOX 酵素)、活血化瘀。
4. 結構辨識：看到五個環融合且有羧基 (-COOH) 的 $C_{30}$ 骨架，應直覺聯想到五環三萜類 (如甘草酸、人參皂苷 aglycone、乳香酸)。

參考資料

1. Pharmacognosy, Trease and Evans.
2. The Review of Natural Products, Boswellia.
3. Google Search Results: Structure classification of alpha-boswellic acid as pentacyclic triterpenoid.