114年:藥學二(第2次)

黃連為清熱瀉火的中藥,下列何者為其含量最多之生物鹼?

A黃連鹼( coptisine )
B小檗鹼( berberine )
C甲基黃連鹼( worenine )
D掌葉防己鹼( palmatine )

詳細解析

本題觀念:

本題考查中藥 黃連 (Coptis Rhizome) 的化學成分與品質管制標準。黃連為毛茛科 (Ranunculaceae) 植物,其主要活性成分為 異喹啉類生物鹼 (Isoquinoline alkaloids)。在生藥學與相關藥典規範中,特定生物鹼的含量是決定其品質的關鍵指標。

選項分析

  • (A) 黃連鹼( coptisine )

    • 分析:黃連鹼是黃連中的重要生物鹼之一,雖然名稱中有「黃連」二字,但它並非含量最高的成分。在藥典規範中,通常將黃連鹼、巴馬汀、表小檗鹼等視為「其他生物鹼」的總量進行規範,其個別含量通常低於小檗鹼。
    • 結論:非含量最高者。
  • (B) 小檗鹼( berberine )

    • 分析:小檗鹼(又稱黃連素)是黃連中含量最高且最具代表性的生物鹼。根據台灣中藥典 (Taiwan Herbal Pharmacopeia) 及相關藥典標準,黃連的小檗鹼含量通常要求不得少於 3.6% (或依不同藥典版本如 CP 為 5.0% 以上)。此外,藥典往往規定「小檗鹼」的含量標準遠高於「表小檗鹼+黃連鹼+巴馬汀」的總量標準(後者總量常規範為不得少於 0.8%~3.3% 不等),這直接證明了小檗鹼在量上的絕對優勢。
    • 結論:為正確答案,是黃連中含量最多的生物鹼。
  • (C) 甲基黃連鹼( worenine )

    • 分析:甲基黃連鹼存在於黃連中,但屬於次要生物鹼,其含量遠低於小檗鹼、黃連鹼與巴馬汀。
    • 結論:非主要含量成分。
  • (D) 掌葉防己鹼( palmatine )

    • 分析:巴馬汀(又稱巴馬丁)也是黃連的主要生物鹼之一,具有特徵性的螢光反應,常用於鑑別。然而,其含量雖然顯著,但仍低於小檗鹼。
    • 結論:含量次於小檗鹼。

答案解析

黃連(Coptis chinensis)的根莖中含有多種原小檗鹼型(Protoberberine type)生物鹼。根據植物化學分析與藥典規格:

  1. 含量排序:通常為 Berberine (小檗鹼) > Coptisine (黃連鹼) ≈ Palmatine (巴馬汀) > Epiberberine (表小檗鹼) > Jatrorrhizine (藥根鹼)。
  2. 數據支持:乾燥黃連藥材中,小檗鹼的含量一般可達 5%~10% 甚至更高,而其他生物鹼單體含量通常在 1%~2% 左右。
  3. 法規標準:藥典對黃連的品質管制規定中,小檗鹼是單獨列出且含量要求最高的指標成分。

因此,小檗鹼 (Berberine) 為含量最多的生物鹼。

核心知識點

考生應掌握 黃連 (Coptis Rhizome) 的以下重點:

  1. 基源Coptis chinensis (及同屬植物如 C. deltoidea, C. teeta) 的乾燥根莖。
  2. 科別:毛茛科 (Ranunculaceae)。
  3. 主要成分異喹啉生物鹼 (Isoquinoline alkaloids),屬於 Protoberberine 骨架。
    • 指標成分 (Marker)Berberine (含量最高)
    • 其他成分:Coptisine, Palmatine, Jatrorrhizine, Worenine。
    • 注意:黃連不含 Hydrastine (這是北美黃連 Hydrastis 的成分)。
  4. 鑑別反應
    • 折斷面在紫外光 (365 nm) 下顯 金黃色 螢光 (主要來自 Berberine)。
    • 木質部有顯著螢光。
  5. 藥理作用:清熱燥濕、瀉火解毒、抗菌(特別是腸道細菌)、止瀉。

參考資料

  1. Significant differences in alkaloid content of Coptis chinensis... - PMC
  2. 黃連- 維特草本百科 (Rhizoma Coptidis)
  3. 炮制对黄连化学成分及药理作用影响的研究进展 - 药学前沿