抗黴菌藥 tavaborole （結構如下圖），其作用機制為：

本題觀念：

本題考查新型抗黴菌藥物 Tavaborole 的獨特作用機轉。Tavaborole 屬於 oxaborole (benzoxaborole) 類藥物，其機轉與傳統抗黴菌藥（如 Azoles, Polyenes, Echinocandins）截然不同，主要透過抑制蛋白質合成來發揮殺菌效果。

影像分析：

特別注意：本題提供的圖片與題目文字描述不符。

1. 題目文字：詢問的是 "抗黴菌藥 Tavaborole"。Tavaborole 的化學結構應為含硼的 benzoxaborole 環（5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole），特徵是含有一個硼原子（Boron）。
2. 題目圖片：圖片中的結構為 2-[(2,6-dichloro-3-methyl-4-hydroxyphenyl)amino]benzoic acid 或其類似物。
   • 這是一個 Fenamate 類 的結構，屬於非類固醇消炎止痛藥 (NSAID)。
   • 具體來說，它看起來像是 Meclofenamic acid (Meclofenamate) 的代謝物（在苯環上有 Cl, CH3 和 OH 取代基）。
   • 該結構完全不含硼原子，並非 Tavaborole。
3. 分析結論：這顯然是考題資料庫或回憶題中的圖片誤植。解題時應以題目文字 "Tavaborole" 為主，忽略錯誤的圖片。

選項分析：

• A. 插入黴菌細胞膜，導致細胞內容物外漏

  • 這是 Polyenes 類抗黴菌藥（如 Amphotericin B, Nystatin）的機轉。它們與細胞膜上的 Ergosterol 結合，形成孔洞，導致離子流失和細胞死亡。

• B. 抑制 β-1,3-D-glucan synthase，阻止細胞壁合成

  • 這是 Echinocandins 類抗黴菌藥（如 Caspofungin, Micafungin, Anidulafungin）的機轉。它們抑制細胞壁關鍵成分 β-1,3-D-glucan 的合成，破壞細胞壁完整性。

• C. 抑制 Δ14-reductase，抑制 ergosterol 生合成，阻止細胞壁合成

  • 這是 Morpholines 類抗黴菌藥（如 Amorolfine）的機轉。Amorolfine 同時抑制 ergosterol 合成路徑中的 Δ14-reductase 和 Δ7-Δ8 isomerase，導致 ergosterol 缺乏並堆積有毒的中間產物（ignosterol）。
  • (註：Azoles 類是抑制 14α-demethylase；Allylamines 類如 Terbinafine 是抑制 Squalene epoxidase)。

• D. 結合於 tRNA 末端之 adenosine，阻止蛋白質生合成

  • 這是 Tavaborole 的正確機轉。
  • Tavaborole 是一種蛋白質合成抑制劑。它專一性地抑制真菌的 Leucyl-tRNA synthetase (LeuRS)。
  • 詳細機制：Tavaborole 分子中的硼原子會與 tRNA^Leu (leucine tRNA) 3' 末端 adenosine 的 2'-OH 和 3'-OH 形成穩定的共價加成物（adduct）。這個複合物會被卡在 LeuRS 的 "編輯位點" (editing site)，導致該酵素無法將 Leucine 接到 tRNA 上，進而阻斷下游的蛋白質合成。

答案解析

題目詢問 Tavaborole 的作用機制。Tavaborole 透過其獨特的硼原子結構，與真菌 tRNA 的末端 adenosine 結合，抑制 Leucyl-tRNA synthetase (LeuRS)，進而阻斷蛋白質生合成。故正確答案為 (D)。

核心知識點：抗黴菌藥物機轉總整理

藥物類別	代表藥物	作用標的	機轉描述
Oxaboroles	Tavaborole	LeuRS (Leucyl-tRNA synthetase)	硼原子與 tRNA 末端 Adenosine 結合，抑制蛋白質合成。
Polyenes	Amphotericin B, Nystatin	Ergosterol (細胞膜)	結合 Ergosterol，形成膜孔洞，導致內容物外漏。
Azoles	Fluconazole, Itraconazole	14α-demethylase	抑制 Ergosterol 合成 (堆積 Lanosterol)。
Allylamines	Terbinafine	Squalene epoxidase	抑制 Ergosterol 合成 (堆積 Squalene)。
Morpholines	Amorolfine	Δ14-reductase, Δ7-Δ8 isomerase	抑制 Ergosterol 合成。
Echinocandins	Caspofungin	β-1,3-D-glucan synthase	抑制細胞壁 Glucan 合成。
Antimetabolites	Flucytosine (5-FC)	DNA/RNA synthesis	干擾 DNA/RNA 合成。

參考資料

1. Elewski BE, Tosti A. Tavaborole 5% Solution: A Novel Topical Treatment for Toenail Onychomycosis. Skin Therapy Lett. 2015.
2. Rock FL, et al. An antifungal agent inhibits an aminoacyl-tRNA synthetase by trapping tRNA in the editing site. Science. 2007.
3. Kerydin (tavaborole) Prescribing Information. FDA.