抗原蟲藥（結構如下圖），其名稱為：

本題觀念：

本題考查抗原蟲藥物（Antiprotozoal Agents）的化學結構辨識，特別是 Nitroimidazole（硝基咪唑）類藥物的結構差異。這類藥物是治療厭氧菌及原蟲感染（如陰道滴蟲、賈第鞭毛蟲、阿米巴痢疾）的主力藥物。考生需具備從官能基（Functional Group）區分同類藥物的能力。

影像分析：

提供的圖片顯示一個化學結構式，我們可以觀察到以下特徵：

1. 母核結構：包含一個五元雜環，環上有兩個氮原子（1,3-位置），且具有雙鍵，確認為 Imidazole（咪唑） 環。
2. 硝基取代基：在環的 5 號位置上有一個硝基（$-\text{NO}_2$，圖中寫為 $\text{O}_2\text{N}$）。
3. 2位取代基：在兩個氮原子之間的碳（C2）上有一個甲基（$-\text{CH}_3$）。
4. N1 側鏈（關鍵特徵）：在 1 號氮原子上連接了一條側鏈。側鏈結構為乙基連接一個 Sulfonyl（磺醯基，$-\text{SO}_2-$），末端再連接一個乙基。具體路徑為：$-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{SO}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$（Ethylsulfonylethyl group）。
   • 註：圖片中的 $\text{SO}_2$ 基團非常明顯（$\text{S}$ 雙鍵連接兩個 $\text{O}$），這是區分此藥物與其他 Nitroimidazole 類藥物的最大特徵。

選項分析：

• (A) Metronidazole：錯誤。

  • 結構特徵：Metronidazole 的 N1 側鏈是 Hydroxyethyl（$-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$），末端是羥基（醇），不含硫（Sulfur）。
  • 區別點：題目圖片中有明顯的磺醯基（$-\text{SO}_2-$），故排除。

• (B) Tinidazole：正確。

  • 結構特徵：Tinidazole 的化學名為 1-[2-(ethylsulfonyl)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazole。其 N1 側鏈正是 Ethylsulfonylethyl（$-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{SO}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$）。
  • 吻合度：圖片中的結構完全符合 Tinidazole 的特徵（含 $-\text{SO}_2-$ 基團及延長的碳鏈）。

• (C) Nitazoxanide：錯誤。

  • 結構特徵：屬於 Thiazolide 類藥物。結構包含一個 Thiazole（噻唑）環和一個苯環，通過 Amide（醯胺）鍵連接，並不具備 Nitroimidazole 母核。
  • 區別點：骨架完全不同，圖片明顯是咪唑環而非噻唑-醯胺結構。

• (D) Diloxanide furoate：錯誤。

  • 結構特徵：屬於 Dichloroacetamide 衍生物。結構包含苯環、Furan（呋喃）環（來自 Furoate 酯）和二氯乙醯胺基團。
  • 區別點：結構中無硝基咪唑環，且含有苯環，與題目圖片不符。

答案解析：

題目顯示的結構為 1-[2-(ethylsulfonyl)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazole。 在所有選項中，只有 (B) Tinidazole 擁有 Sulfonyl（磺醯基） 側鏈。 (A) Metronidazole 為醇基側鏈；(C) 與 (D) 為非 Nitroimidazole 類藥物，骨架差異巨大。 因此，正確答案為 (B) Tinidazole。

核心知識點：

1. Nitroimidazole 類藥物結構記憶法：
   • 共同核心：2-methyl-5-nitroimidazole（2-甲基-5-硝基咪唑）。
   • Metronidazole：側鏈為 $-\text{CH}_2\text{CH}_2\textbf{OH}$ (Metronidazole has a Mono-alcohol like group, easy to remember as the "standard" alcohol).
   • Tinidazole：側鏈含 Sulfonyl ($-\text{SO}_2-$) (Tinidazole has a Two-oxygen Sulfur group? Or just remember Sulfur/Sulfone).
   • Secnidazole：側鏈為 $-\text{CH}_2\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_3$（含有一個手性中心的二級醇）。
2. 藥理與代謝差異：
   • Tinidazole 的半衰期（$T_{1/2} \approx 12\text{-}14$ 小時）較 Metronidazole（$T_{1/2} \approx 8$ 小時）長，因此臨床上通常可以每日給藥一次（QD），而 Metronidazole 常需每日多次給藥（TID 或 QID）。
   • 兩者皆為 Prodrug，需在厭氧生物體內經由 Ferredoxin 還原硝基（$-\text{NO}_2$）產生自由基來破壞 DNA。

參考資料

1. Foye's Principles of Medicinal Chemistry, Antiprotozoal Agents.
2. PubChem Compound Summary for CID 5479: Tinidazole.
3. DrugBank Online: Tinidazole (DB00911).