下列化合物，何者之13C NMR圖譜有最大的化學位移（δ）？

本題觀念：

本題考查的是 $^{13}\text{C}$ 核磁共振光譜（$^{13}\text{C}$ NMR） 中，不同化學環境下碳原子的 化學位移（Chemical Shift, $\delta$） 數值範圍。

化學位移主要受以下因素影響：

1. 混成軌域（Hybridization）：$sp^2$ 碳（如烯類、芳香環、羰基）通常比 $sp^3$ 碳（如烷類）具有更大的化學位移（去遮蔽效應較強）。
2. 陰電性原子（Electronegativity）：連接高陰電性原子（如 O, N, F）的碳原子，電子密度降低，導致去遮蔽效應（Deshielding），化學位移變大（移向低場，downfield）。
3. 磁異向性（Anisotropy）：羰基（C=O）與芳香環具有強烈的磁異向性，使相關碳原子的訊號移向低場。

選項分析

• A. 苯 (Benzene, $\text{C}_6\text{H}_6$)

  • 結構：含有 6 個等價的 $sp^2$ 芳香族碳原子。
  • 化學位移：芳香族碳的典型範圍為 120 ~ 140 ppm。苯的碳訊號單一，位於約 128.5 ppm。
  • 結論：數值居中，非最大。

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