113年:藥學一(第2次)
下列藥物,何者不屬於兩性(amphoteric)化合物?
Aampicillin
Bciprofloxacin
Cfexofenadine
Dfosinopril
詳細解析
本題觀念:
本題主要測驗藥物化學結構中的酸鹼性質,特別是辨識具有**兩性(amphoteric)**特徵的藥物。
- 兩性化合物(Amphoteric compound):指分子結構中同時含有酸性官能基(如羧基 -COOH、酚羥基 -OH、磺醯胺基 -SO2NH- 等)與鹼性官能基(如脂肪族胺基 -NH2、含氮雜環等)的藥物。這類藥物在生理 pH 值下常以兩性離子(zwitterion)形式存在,其溶解度與分配係數會隨 pH 值呈現特定變化(如在等電點溶解度最低)。
選項分析
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A. Ampicillin (氨苄西林):屬於兩性化合物
- 結構分析:Ampicillin 屬於 Aminopenicillin 類抗生素。其結構中含有一個游離羧基(-COOH,酸性,C-3 位)以及側鏈上的一個一級胺基(-NH2,鹼性,側鏈 alpha 位)。
- 酸鹼性質:由於同時具有酸性與鹼性基團,Ampicillin 在水中會形成兩性離子(Zwitterion),具有兩個 pKa 值(約 2.5 和 7.2),因此是典型的兩性化合物。
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B. Ciprofloxacin (環丙沙星):屬於兩性化合物
- 結構分析:Ciproflo
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