113年:藥學二(第1次)
有關etoposide之化學結構敘述，下列何者錯誤？
A具有反式內酯環
B含有酚基
C由二個C6-C3單元組成
D含有鼠李糖基
詳細解析
本題觀念：
本題考查抗癌藥物 Etoposide (VP-16) 的化學結構特徵。Etoposide 是鬼臼毒素 (Podophyllotoxin) 的半合成衍生物，屬於 木脂素 (Lignans) 類藥物，其結構包含一個糖基與一個苷元 (aglycone)。
選項分析
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A. 具有反式內酯環 (Correct statement)
- Etoposide 的結構中包含一個γ-內酯環 (gamma-lactone ring)。其立體化學構型對於藥理活性至關重要。
- Etoposide 的內酯環是 反式 (trans-fused) 的，這是一個高度張力的結構。與之相對的順式 (cis) 異構物（如 Picropodophyllin）通常不具備抗癌活性。在鹼性環境下，Etoposide 容易發生差向異構化 (epimerization) 轉變為無活性的順式內酯形式。
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B. 含有酚基 (Correct statement)
- Etoposide 的結構中，其 E 環 (pendant ring, 即下方的苯環) 為 4'-demethylepipodophyllotoxin 的一部分。
- 該環的 4' 位置上有一個游離的 酚羥基 (-OH) (4'-O
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