112年:藥學一(第2次)

下圖之化合物結構通式中,置入氯取代基於下列那個位置,可明顯增加抗精神疾症活性? 圖片

A1
B2
C3
D4

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是Phenothiazine(吩噻嗪)類抗精神病藥物結構活性關係(Structure-Activity Relationship, SAR)。重點在於了解該類藥物母核上的取代基位置如何影響其藥理活性。

影像分析:

圖片顯示為 Phenothiazine 的核心三環結構(兩個苯環連接一個含硫和氮的六元環)。

  • 結構上下方的雜原子分別為硫(S)與氮(N-R)。根據 IUPAC 標準編號與藥物化學慣例:
    • **硫(S)**原子位置為 5。
    • **氮(N)**原子位置為 10。
    • 右側苯環上的碳原子編號通常從鄰近硫原子的碳開始順時針編號,即:
      • 鄰近 S 的位置為 1
      • 接著依序往下為 2, 3, 4(4 號位置鄰近 N)。
  • 題目圖示中標示了 1, 2, 3, 4 四個位置,雖然截圖解析度限制可能造成視覺上的編號方向混淆(例如部分考題圖示可能倒置編號),但根據藥理學 SAR 的絕對鐵律與標準答案(B),題目所指的「位置 2」即對應到標準化學結構中的 C-2 位置

選項分析:

  • (A) 1:在 1 號位置(鄰近硫橋)進行取代通常會降低抗精神病活性,且可能干擾受體結合。
  • (B) 2:**這是

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