112年:藥學一(第1次)

下列何者最適合作為 phenyl 的等效異構基團?

Abenzyl
Bhexyl
Ccyclohexyl
Dpyridinyl

詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物化學中的生物等排性 (Bioisosterism) 概念,特別是環系等排體 (Ring Equivalents) 的應用。

在藥物設計中,生物等排體是指具有相似物理化學性質(如大小、形狀、電子分布、脂溶性等),且能產生相似生物活性的基團或分子。針對苯環 (Phenyl ring) 的替換,通常是為了改善藥物的藥代動力學性質(如增加水溶性、降低代謝率)或微調結合親和力。

選項分析

  • (A) benzyl (苯甲基)
    • 結構為 C6H5CH2C_6H_5-CH_2-
    • 它是苯基 (Phenyl) 的同系物 (Homologue),多了一個亞甲基 (CH2CH_2),這會改變分子的大小、鍵長以及立體空間構型,通常不被視為苯基的直接「等效異構基團」。
  • (B) hexyl (己基)
    • 結構為直鏈烷烴 C6H13C_6H_{13}-
    • 它是長鏈脂肪族基團,具有高度柔性 (Flexible),缺乏苯環的剛性 (Rigidity) 與平面結構,且體積與形狀與苯環差異巨大,不適合做為等排體。
  • (C) cyclohexyl (環己基)
    • 結構為飽和六元環 C6H11C_6H_{11}-
    • 雖然在某些情況下可作為苯環的「非典型生

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