112年:藥學一(第1次)

下圖化合物在健康人的空腹胃中,最主要的電荷態為: 圖片

A+1
B0
C-1
D-2

詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物化學結構中的官能基酸鹼性質(pKa)與生理環境 pH 值對藥物解離狀態(Ionization State)的影響。具體重點在於 Fluoroquinolones(氟喹諾酮類) 抗生素的兩性性質(Amphoteric nature)及其在不同消化道 pH 環境下的電荷變化。

影像分析:

  1. 藥物結構辨識:圖片顯示的化學結構為 Ciprofloxacin (環丙沙星)
    • 核心骨架:Quinolone 骨架(4-oxo-1,4-dihydroquinoline)。
    • 關鍵取代基
      • C-3 位置:Carboxylic acid (-COOH,羧基)。
      • C-6 位置:Fluorine atom (-F,氟原子)。
      • C-7 位置:Piperazine ring (哌𠯤環)。
      • N-1 位置:Cyclopropyl group (環丙基)。
  2. 可解離官能基分析
    • 酸性基團:C-3 的羧基 (-COOH)。一般 Quinolone 類的此基團 pKa 約為 5.9 ~ 6.1 (受分子內氫鍵影響,酸性較一般羧酸弱)。
    • 鹼性基團

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