112年:藥學一(第1次)

下列有關 benzodiazepine 類抗癲癇藥(基本結構如下圖)的構效關係,何者錯誤? 圖片

AR1為H時,不具活性,若以短鏈烷基取代,則活性增加
BR7導入拉電子基團則活性更佳
C通常第 4、 5位具 imine 鍵結
DR2' 導入鹵素,可增強鎮靜作用

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是 Benzodiazepines (BZD) 類藥物的構效關係 (Structure-Activity Relationship, SAR)。Benzodiazepines 是臨床上常用的鎮靜安眠藥及抗癲癇藥,其核心結構為一個苯環 (Benzene ring) 與一個七福氮雜環 (1,4-diazepine ring) 結合。了解各個位置的取代基如何影響藥物的活性、代謝穩定性及脂溶性,是藥物化學考試的重點。

影像分析:

題目提供的圖片展示了典型的 1,4-Benzodiazepine 通用結構:

  • 左側苯環:位置 7 標示為 R7R_7,這是影響藥效最關鍵的位置之一。
  • 七福環 (Diazepine ring)
    • 位置 1 (N):接有 R1R_1 取代基。
    • 位置 2:為羰基 (C=O)。
    • 位置 4 (X) 與 位置 5 (Y):通常形成 C=N 雙鍵 (Imine bond),這是活性所必需的結構特徵。
    • 位置 5:接有一個苯環 (Phenyl group)。
  • 下方苯環:位於位置 5,其鄰位 (Ortho position) 標示為 R2R_2'

選項分析:

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