112年:藥學一(第1次)

下列 Parkinson's disease 治療藥的結構,何者不具手性中心( chiral center )?

Aapomorphine
Bselegiline
Ccarbidopa
Dropinirole

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是巴金森氏症(Parkinson's disease, PD)治療藥物的化學結構立體化學(Stereochemistry)。核心概念是辨識藥物分子中是否含有手性中心(Chiral center)

  • 手性中心(或稱不對稱碳):通常指一個 sp3sp^3 混成的碳原子連接了四個互不相同的基團。
  • 若分子中存在手性中心,該藥物通常具有光學異構物(Enantiomers),且不同異構物在受體結合親和力、代謝及毒性上往往有顯著差異。

選項分析

  • A. Apomorphine(阿朴嗎啡)具有手性中心

    • 結構特徵:Apomorphine 是由 Morphine(嗎啡)經酸催化重排脫水而得的四環生物鹼(Tetracyclic alkaloid)。它保留了嗎啡的部分骨架。
    • 手性分析:在其結構中,C-6a 位置(即連接含氮環與芳香環系統的碳原子)是一個手性中心。臨床上使用的 Apomorphine 為 RR-configuration 的左旋異構物(R()R-(-)-apomorphine),這也是其作為多巴胺致效劑(Dopamine agonist)的活性形式。
  • B. Selegiline(司來吉蘭):**具

...(解析預覽)...