112年:藥學一(第1次)

有關 ziprasidone(結構如下)之敘述,下列何者錯誤? 圖片

A具piperazinyl基
B具benzisothiazole環
C主要代謝反應為 N-oxidation
D具有 dihydroindolone 環

詳細解析

本題觀念:

本題考查非典型抗精神病藥物 Ziprasidone 的藥物化學結構特徵及其獨特的代謝途徑。考生需具備辨識藥物結構中雜環(Heterocycles)的能力,並了解該藥物特殊的代謝酵素與反應類型。

影像分析:

題目所附圖片為 Ziprasidone 的化學結構式,我們可以觀察到以下三個主要結構部分:

  1. 左側:包含一個 Benzisothiazole 環(苯環與 Isothiazole 環駢合,含有硫原子 S 和氮原子 N)。
  2. 中間:連接兩端的是一個 Piperazine 環(含有兩個對位氮原子的六員環)以及一個乙基鏈(Ethyl linker)。
  3. 右側:是一個 Dihydroindolone 環(又稱 Oxindole,即 1,3-dihydro-2H-indol-2-one),並在苯環上有一個氯(Cl)原子取代。

選項分析:

  • A. 具 piperazinyl 基

    • 正確。從結構圖中間部分可以明顯看到一個六員環,環上有兩個相對的氮原子(1,4-位),這即是 Piperazine(哌嗪)環。此結構常見於許多抗精神病藥物中。
  • B. 具 benzisothiazole 環

    • 正確。結構

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