112年:藥學一(第1次)

下列 ACE抑制劑中,何者最易進行 glucuronidation 代謝?

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詳細解析

本題觀念:

本題考查 血管收縮素轉化酶抑制劑 (ACE inhibitors)藥物代謝 (Metabolism) 特性。大多數 ACE inhibitors 是前驅藥 (prodrug),在體內經由水解 (hydrolysis) 生成活性的二酸 (diacid) 形式,並主要由腎臟原形排出。然而,部分藥物具有特殊的代謝途徑,如 Glucuronidation (葡萄糖醛酸結合反應) 或環化反應。考生需能從化學結構辨識藥物,並連結其特定的代謝特徵。

影像分析:

  • 選項 A (Ramipril)
    • 結構特徵:含有一個雙環系統,具體為 cyclopenta[b]pyrrole (5-5 融合環) 結構。
    • 辨識點:左側為標準的 phenyl-ethyl 側鏈,右側特殊的雙環結構是 Ramipril 的標誌。
  • 選項 B (Fosinopril)
    • 結構特徵:含有 Phosphinyl group (次磷酸基, -POOH-),且具有較大的疏水性側鏈 (4-cyclohexylproline)。
    • 辨識點:唯一的含磷 ACE inhibitor。
  • 選項 C (Quinapril): *

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