111年:藥學二(第2次)
Digitoxin經過水解後可產生之醣類為下列何者?
A6-deoxy-D-glucopyranose
B2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexo-pyranose
C2,6-dideoxy-3-O-methyl-ribo-hexose
D6-deoxy-L-mannopyranose
詳細解析
本題觀念:
本題考查強心配醣體 (Cardiac Glycosides) Digitoxin (洋地黃毒苷) 的化學結構組成,特別是其醣基 (Sugar moiety) 的水解產物。
Digitoxin 是一種強心苷,其結構由 Aglycone (配基) 和 Sugar (醣基) 兩部分組成:
- Aglycone: Digitoxigenin (洋地黃毒苷元)
- Sugar: 3 個分子的 Digitoxose (洋地黃毒糖)
解題關鍵在於辨識 Digitoxose 的正確 IUPAC 化學名稱與結構特徵。
選項分析
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A. 6-deoxy-D-glucopyranose
- 錯誤。這是 D-Quinovose (異鼠李糖) 的化學名稱。
- Digitoxose 是 2,6-dideoxy (2,6-雙去氧) 醣,而此選項僅為 6-deoxy (6-去氧)。
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B. 2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexo-pyranose
- 正確。這是 Digitoxose (洋地黃毒糖) 的精確化學描述。
- 結構特徵:
- **2,6-dide
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