下列有關 hydroxyzine的敘述，何者錯誤？

本題觀念：

本題考查第一代抗組織胺藥物 Hydroxyzine 的化學結構特徵及其臨床適應症。特別著重於藥物化學結構中的官能基辨識，以及其與活性代謝物 Cetirizine 之間的結構差異。

選項分析

• A. 結構具 Cl 原子 (正確)
  • Hydroxyzine 的化學結構中含有一個對氯苯基 (p-chlorophenyl) 基團。其分子式為 $C_{21}H_{27}ClN_2O_2$，結構中的氯原子位於其中一個苯環的對位。
• B. 結構具 carboxylic acid (錯誤)
  • 這是本題的關鍵。Hydroxyzine 的側鏈末端是 醇基 (Primary alcohol, -OH)，而非羧酸基 (Carboxylic acid, -COOH)。
  • 觀念延伸：Hydroxyzine 在體內經由代謝會氧化成 Cetirizine (第二代抗組織胺)。Cetirizine 的結構才具有羧酸基 (-COOH)。這種結構變化使得 Cetirizine 極性增加，較不易通過血腦障壁 (BBB)，因此嗜睡副作用較小。
• C. 結構具 piperazine 環 (正確)
  • Hydroxyzine 屬於 Piperazine 類

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