111年:藥學二(第1次)

於 292 nm波長下測定相同濃度的 phenylephrine ,在 0.1 M NaOH 及 0.1 M HCl 中所測得之吸光值分別為 1.11 及0.01。在 pH 7.9時所測得的吸光值為 0.11 ,則此藥物的 pKa值為多少? 圖片

A6.9
B7.9
C8.9
D9.9

詳細解析

本題觀念:

本題考查的核心觀念是利用紫外光-可見光光譜法 (UV-Vis Spectrophotometry) 測定藥物的酸鹼解離常數 (pKa)。 這是藥物分析中常見的應用,其原理基於 Henderson-Hasselbalch equationBeer-Lambert Law (比爾定律) 的結合。當藥物分子在不同 pH 值下解離狀態改變時,其發色團 (chromophore) 的吸光特性也會隨之改變(特別是苯酚類結構,解離後會產生紅移與增色效應)。

影像分析:

題目附圖為 Phenylephrine (去氧腎上腺素) 的化學結構式。

  1. 結構特徵:化學名為 (R)-3-[-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol。可以看到苯環上有一個間位 (meta-) 的酚羥基 (-OH),側鏈含有一個二級胺基團。
  2. 光譜特性關聯:Phenylephrine 的苯酚結構是主要的發色團。
    • 在強酸 (0.1 M HCl) 中,酚羥基未解離 (Ar-OH),吸光度較低 (題目數據 A=0.01)。
    • 在強鹼 (0.1 M NaOH) 中,酚羥基解離成酚氧負離子 (Ar-O⁻),由於共振效應增強,導致最大吸收波長紅移 (Bathochromic shif

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