111年:藥學二(第1次)

Cascaroside A化合物為含有O-及C-醣苷,其醣基與苷元連接位置分別是: 圖片

A4,6位
B1,5位
C1,9位
D8,10位

詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學中 Anthrone glycosides (蒽酮苷) 的結構特徵與編號規則,特別是 Cascaroside A (美鼠李皮苷 A) 的化學結構。

Cascaroside A 是美鼠李皮 (Cascara Sagrada) 中的主要瀉下成分,屬於 雙醣苷 (Diglycoside),其結構特徵為同時含有:

  1. C-glycoside (碳-醣苷):鍵結極為穩定,不易被酸水解。
  2. O-glycoside (氧-醣苷):鍵結較不穩定,可被酸水解。

影像分析:

題目附圖為 Cascaroside A 的化學結構,我們可以根據 Anthraquinone/Anthrone 的標準 IUPAC 編號規則進行解析:

  1. 母核結構:這是一個 Anthrone (蒽酮) 衍生物,中間環上方為酮基 (C=O),下方為飽和碳 (C-10)。
  2. 編號定位
    • C-3 位置:右側苯環下方的 -CH₂OH (hydroxymethyl) 基團定位為第 3 位 (參考 Aloe-emodin 結構)。
    • C-1 位置:根據 C-3 的定位,右側苯環上方的 -OH 基團為第 1 位。
    • C-10 位置:中間環

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