111年:藥學三(第1次)

已知 aspirin 的 pKa為 3.5,下列敘述何者最不適當?

A在中性溶液中,aspirin主要以非離子態存在
Baspirin在中性溶液的溶解度比酸性溶液高
C要提高 aspirin溶解度,可以藉由提高反應溫度來達到
D將 aspirin放在 pH 2.5的水溶液中,離子態所占比例約為 10%

詳細解析

本題觀念:

本題主要考驗弱酸性藥物的理化性質,核心觀念包括 Henderson-Hasselbalch 方程式的應用、pH 值對藥物解離度(Ionization)與溶解度(Solubility)的影響,以及溫度對溶解度的影響。

Aspirin (乙醯水楊酸) 為一種弱酸,pKa 為 3.5。根據弱酸的解離特性:

  • pH > pKa:環境較鹼,藥物傾向解離,主要以離子態 (Ionized form, AA^-) 存在。
  • pH < pKa:環境較酸,藥物傾向不解離,主要以非離子態 (Unionized form, HAHA) 存在。

選項分析

  • (A) 在中性溶液中,aspirin主要以非離子態存在 (錯誤,為本題答案)
    • 分析:中性溶液 pH 約為 7。已知 Aspirin pKa = 3.5。
    • 計算:根據 Henderson-Hasselbalch 方程式: pH=pKa+log[A][HA]pH = pKa + \log \frac{[A^-]}{[HA]} 7=3.5+log[A][HA]7 = 3.5 + \log \frac{[A^-]}{[HA]} log[A][HA]=3.5\log \frac{[A^-]}{[HA]} = 3.5

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