110年:藥學一(第1次)
Ethionamide可形成下列何種中間體,以抑制結核分枝桿菌的脂肪酸合成?
A

B

C

D

詳細解析
本題觀念:
本題考查抗結核藥物 Ethionamide 的作用機轉與生化代謝路徑。 Ethionamide 是一種前驅藥(Prodrug),結構與 Isoniazid 類似,必須經過結核分枝桿菌(M. tuberculosis)內的酵素 EthA(一種 FAD-dependent monooxygenase)活化,轉變為活性中間體,進而與 NAD⁺ 形成加合物(Adduct),此加合物才是真正的活性物質,能抑制 InhA(enoyl-ACP reductase),阻斷黴菌酸(Mycolic acid)的合成。
影像分析:
- Ethionamide 原形結構:為 2-ethylpyridine-4-carbothioamide(硫醯胺結構,-CSNH₂)。
- 選項 A:2-ethylisonicotinamide(-CONH₂)。這是 Ethionamide 的硫原子被氧原子取代後的產物(醯胺),通常被視為無活性的代謝物。
- 選項 B:Sulfinic acid 中間體(或其互變異構物 Imidoyl sulfinate)。影像中顯示 Pyridine 環上的 C4 位置連接一個 C,該 C 雙鍵連接 NH(或 NH₂⁺)並單鍵連接 S,S 再連接 O⁻(或 O)。這符合 **Su
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