110年:藥學二(第1次)

2D-NOESY( Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy )圖譜可提供下列何種資訊?

A化合物相對立體結構
B碳與氫的偶合常數
C碳與氫經單鍵鍵結之關聯
D碳與氫經多鍵鍵結之關聯

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是 2D-NMR(二維核磁共振光譜) 技術的原理與應用,特別是 NOESY (Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy) 的功能。

在藥物結構解析中,不同的 2D-NMR 技術提供不同維度的資訊:

  • COSY:提供氫-氫「經由化學鍵 (Through-bond)」的關聯。
  • NOESY:提供氫-氫「經由空間 (Through-space)」的關聯。
  • HSQC/HMBC:提供「碳-氫」的關聯。

選項分析

  • A. 化合物相對立體結構 (正確答案)

    • 解析:NOESY 是基於 核奧佛豪瑟效應 (Nuclear Overhauser Effect, NOE)。這種效應發生在兩個原子核在「空間上」非常接近(通常距離 < 5 Å)時,即使它們在化學結構上相隔很多個鍵。
    • 應用:由於 NOE 訊號強度與距離的六次方成反比 (1/r61/r^6),它能非常靈敏地告訴我們哪些氫原子在三維空間中是擠在一起的。這對於判斷化合物的立體化學 (Stereochemistry)(例如:順式/反式異構、軸向/赤道向取代基、蛋白質的三級結構)至關重要。因此,NOESY 是解析相對立體結構的首選工具。

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