110年:藥學二(第1次)
下列有關強心配醣體( cardiac glycoside )基本骨架之敘述,何者錯誤?
AC-3位上 OH為β-型式
Blactone ring取代在 C-17 上
CC-14位上之 OH為α-型式
DA/B/C/D四個環連接方式為cis-trans-cis
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是強心配醣體 (Cardiac Glycosides) 的結構活性關係 (Structure-Activity Relationship, SAR),特別是其類固醇骨架 (Aglycone/Genin) 的立體化學特徵。強心配醣體具有獨特的立體結構,這對其與 Na+/K+-ATPase 的結合及藥理活性至關重要。
選項分析
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A. C-3位上 OH為β-型式 (正確)
- 強心配醣體的醣基 (Sugar moiety) 通常連接在類固醇骨架的 C-3 位置。
- 絕大多數天然存在的具活性強心配醣體,其 C-3 上的羥基 (OH) 為 β-組態 (beta-configuration)。此 OH 基團與醣分子形成 glycosidic bond。
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B. lactone ring取代在 C-17 上 (正確)
- 強心配醣體的 C-17 位置連接一個不飽和內酯環 (unsaturated lactone ring)。
- 若連接的是五員環 (含一個雙鍵),稱為 Cardenolides (如 Digoxin);若為六員環 (含兩個雙鍵),稱為 Bufadienolides。
- 此內酯環通常呈現 β-組態,這對活性是必須的
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