109年:藥學一(第2次)

下列何者是 tetracaine 麻醉活性比 procaine 強的主因?

Aπ-π interaction
BN-正丁基之 electron donation
Cvan der Waals force
D半衰期延長

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是局部麻醉劑 (Local Anesthetics)構效關係 (Structure-Activity Relationship, SAR),特別是苯甲酸酯類 (Benzoic acid esters) 藥物中,芳香環上取代基對藥物活性的影響。題目比較的是 TetracaineProcaine 的結構差異及其對麻醉效力的影響。

選項分析

  • (A) ππ\pi-\pi interaction
    • 局部麻醉劑的芳香環確實可能與受體上的芳香族胺基酸產生 ππ\pi-\pi 作用,這是兩者都有的特性。雖然 Tetracaine 的活性較強,但其主要結構差異在於胺基上的烷基鏈,而非芳香環本身的數量或性質改變(兩者皆為苯環)。因此,ππ\pi-\pi interaction 不是解釋兩者活性差異的主要原因。
  • (B) N-正丁基之 electron donation (正確答案)
    • 結構差異:Procaine 的芳香環 4-位是氨基 (NH2-NH_2),而 Tetracaine 的 4-位是丁基氨基 (NHC4H9-NH-C_4H_9)。
    • 電子效應:正丁基 (n-butyl group) 是一個推電子基團 (el

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