109年:藥學一(第2次)

下圖化合物結構之 -OH 位置,何者不易進行 glucuronidation 代謝? 圖片

A1
B2
C3
D4

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是 SGLT2 抑制劑(Sodium-Glucose Cotransporter 2 Inhibitors) 的藥物代謝動力學,特別是 Empagliflozin(恩排糖) 的代謝途徑與結構活性關係(SAR)。核心觀念在於了解該藥物主要經由 Glucuronidation(葡萄糖醛酸接合反應) 代謝,並知道其葡萄糖環上哪些位置的羥基(-OH)是主要的代謝位點。

影像分析:

  1. 藥物結構識別
    • 圖片中的化學結構具有一個葡萄糖環(C-glucoside),連接一個氯苯環(Chlorophenyl),並透過亞甲基橋接至另一個苯環,末端接有一個四氫呋喃環(Tetrahydrofuran ring)。
    • 此結構特徵完全符合 Empagliflozin
  2. 標號位置對應(葡萄糖環編號)
    • 結構中的糖基部分為 β\beta-D-glucopyranose。
    • 標號 1:位於 C2 位置的 -OH。
    • 標號 2:位於 C3 位置的 -OH。
    • 標號 3:位於 C4 位置的 -OH。
    • 標號 4:位於 C6 位置的 -CH₂OH(一級醇)。

選項分析:

根據藥

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