109年:藥學一(第1次)

下列抗癲癇藥物,何者在鹼性溶液中解離度最小?

Aethosuximide
BS-levetiracetam
Cpregabalin
Dphenytoin

詳細解析

本題觀念:

本題主要考查抗癲癇藥物(Antiepileptic Drugs, AEDs)的化學結構酸鹼解離性質(pKa)。 在藥物化學中,藥物在特定pH環境下的解離度取決於其本身的酸鹼屬性(酸性、鹼性或中性)以及pKa值。

  • 弱酸性藥物:在鹼性溶液中(pH > pKa)會失去質子,解離成離子態(解離度高)。
  • 兩性/兩性離子藥物:在鹼性溶液中通常也會帶電(如羧基解離)。
  • 中性藥物:分子中缺乏可顯著解離的酸性或鹼性官能基,因此在酸性或鹼性溶液中幾乎不解離,維持分子態。

選項分析

  • (A) Ethosuximide(乙琥胺)

    • 結構:屬於 Succinimide(琥珀醯亞胺)衍生物。
    • 酸鹼性:結構中的 imide 氮原子上的氫具有弱酸性
    • pKa:約 9.3 ~ 9.5。
    • 解離情形:在鹼性溶液中(pH 升高),它會解離(去質子化)帶負電。因此會有一定程度的解離。
  • (B) S-levetiracetam(左乙拉西坦)

    • 結構:屬於 Pyrrolidine acetamide(吡咯烷酮乙醯胺)衍生物。
    • 酸鹼性:其結構主要包

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