109年:藥學二(第1次)

Dexamethasone 之紅外光光譜主要吸收帶為 A: 3140-3600 cm -1;B: 2750-3122 cm -1;C: 1705 cm -1;D: 1655 cm -1;則 B吸收帶係何基團之吸收? 圖片

AO–H bending
BO–H stretching
CC=O stretching
DC–H stretching

詳細解析

本題觀念:

本題考查 紅外光光譜 (Infrared Spectroscopy, IR) 中常見官能基的特徵吸收頻率,特別是針對類固醇藥物 Dexamethasone 的結構進行光譜解析。解題關鍵在於熟悉四大主要吸收區域:X-H 伸縮震動區 (如 O-H, N-H, C-H)、參鍵區、雙鍵區 (C=O, C=C) 以及指紋區。

影像分析:

題目附圖為 Dexamethasone (地塞米松) 的化學結構式。

  1. 基本骨架:這是一個孕烷 (pregnane) 衍生的皮質類固醇,具有四個環的立體結構。
  2. 關鍵官能基與對應 IR 吸收
    • 羥基 (-OH):結構中 C11, C17, C21 共有三個 -OH 基團。
      • 對應光譜特徵:在 3200-3600 cm⁻¹ 會有寬廣且強的吸收帶 (O-H stretching),即題目中的 A吸收帶
    • 碳氫鍵 (C-H):結構中含有大量的飽和碳 (sp³ C-H,如 -CH₃, -CH₂-) 以及烯烴碳 (sp² C-H,如 C1, C2, C4)。
      • 對應光譜特徵:C-H 伸縮震動通常位於 2800-3100 cm⁻¹ 附近。飽和 C-H 低於 3000 cm⁻¹

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