110年:藥學二(第2次)

在紫外光光譜中,中藥麻黃主成分 ephedrine 的最大吸收波長約為 250 nm ,其來自於下列何種電子能階躍升?

An→π*
Bπ→π*
Cσ→π*
Dσ→σ*

詳細解析

本題觀念:

本題考點在於藥物結構與紫外光光譜(UV-Vis)吸收特性的對應關係,特別是**苯環(Benzene ring)**的特徵吸收帶及其電子躍遷類型。

選項分析

  • A. n→π*錯誤
    • 此躍遷通常發生在含有雜原子不飽和鍵的分子中,例如羰基(C=O)、硝基(-NO2)等。這些基團中的非鍵結電子(n)躍遷至反鍵結π軌域。
    • Ephedrine(麻黃鹼)的結構為 Phenyl-CH(OH)-CH(CH3)-NHCH3。雖然含有氧(O)和氮(N)原子具有未共用電子對(n),但它們是連接在飽和碳或苯環上(作為助色團),結構中不具有 C=O 或 C=N 等基團。因此,其 250 nm 附近的主要吸收並非 n→π* 躍遷(C=O 的 n→π* 通常在 280 nm 附近且強度很弱)。
  • B. π→π*正確
    • Ephedrine 分子中含有一個苯環(Phenyl group)。苯環是典型的共軛 π 電子系統。
    • 苯環在紫外光區主要有三個特徵吸收帶(Bands):
      1. E1 Band (184 nm):π→π* 躍遷,強度強。
      2. **E2 Band (K Band, 204 n

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