110年:藥學二(第2次)

Prunasin與 sambunigrin 在化學結構上互為:

A非鏡像異構物
B鏡像異構物
C順式異構物
D反式異構物

詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學(Pharmacognosy)中氰苷(Cyanogenic glycosides)的立體化學結構。特別是 Prunasin(野櫻苷)Sambunigrin(接骨木苷) 之間的立體異構關係。這兩個化合物皆由「苯乙腈醇(Mandelonitrile)」與「葡萄糖(Glucose)」結合而成,其主要差異在於非醣基(Aglycone)部分的立體構形。

選項分析

  • A. 非鏡像異構物 (Diastereomers)正確
    • 結構解析
      • Prunasin:是由 D-glucose(R)-mandelonitrile 結合而成的氰苷。
      • Sambunigrin:是由 D-glucose(S)-mandelonitrile 結合而成的氰苷。
    • 立體化學判斷:兩者都含有相同的 D-glucose(葡萄糖基上的多個手性中心構形完全相同),唯一的差異在於 Mandelonitrile 的苯甲基碳(benzylic carbon)上的構形(一個是 RR,一個是 SS)。
    • 結論:當兩個分子含有多個手性中心,但僅有部分手性中心的構形不同(而非全部

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