110年:藥學二(第2次)
Prunasin與 sambunigrin 在化學結構上互為:
A非鏡像異構物
B鏡像異構物
C順式異構物
D反式異構物
詳細解析
本題觀念:
本題考查生藥學(Pharmacognosy)中氰苷(Cyanogenic glycosides)的立體化學結構。特別是 Prunasin(野櫻苷) 與 Sambunigrin(接骨木苷) 之間的立體異構關係。這兩個化合物皆由「苯乙腈醇(Mandelonitrile)」與「葡萄糖(Glucose)」結合而成,其主要差異在於非醣基(Aglycone)部分的立體構形。
選項分析
- A. 非鏡像異構物 (Diastereomers):正確。
- 結構解析:
- Prunasin:是由 D-glucose 與 (R)-mandelonitrile 結合而成的氰苷。
- Sambunigrin:是由 D-glucose 與 (S)-mandelonitrile 結合而成的氰苷。
- 立體化學判斷:兩者都含有相同的 D-glucose(葡萄糖基上的多個手性中心構形完全相同),唯一的差異在於 Mandelonitrile 的苯甲基碳(benzylic carbon)上的構形(一個是 ,一個是 )。
- 結論:當兩個分子含有多個手性中心,但僅有部分手性中心的構形不同(而非全部
- 結構解析:
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