110年:藥學二(第2次)

中藥大棗( Jujubae Fructus )中生物鹼 stepharine (如下圖)之骨架為何? 圖片

Aquinoline
Bisoquinoline
Cindole
Dpyrrolidine

詳細解析

本題觀念:

本題考查中藥大棗(Ziziphus jujuba)中特定生物鹼成分的化學骨架分類。核心觀念在於辨識化學結構中的基本母核(Skeleton)。

  1. 成分識別:題目指出該結構為 Stepharine(光千金藤鹼)。
  2. 結構分類:Stepharine 屬於 Proaporphine type(原阿普芬類) 生物鹼。
  3. 骨架歸屬:Proaporphine 類生物鹼生合成源自 Benzylisoquinoline,因此其基本化學骨架歸類為 Isoquinoline(異喹啉) 類生物鹼。

影像分析:

題目附圖為 Stepharine 的化學結構式:

  • 左上部分:一個帶有兩個甲氧基(MeO-)的苯環。
  • 右上部分:一個含氮的六圓環(四氫吡啶環),與左側苯環稠合。
  • 關鍵特徵:注意氮原子(NH)相對於苯環稠合處的位置。若將稠合鍵視為異喹啉的 4a-8a 鍵,氮原子位於 2 號位(與苯環隔開一個碳原子),這是典型的 Tetrahydroisoquinoline(四氫異喹啉) 骨架特徵。
  • 下半部分:一個六圓的二烯酮環(Dienone),透過螺環碳(Spiro carbon)與上半部的異喹啉骨架連接。
  • 結論:此結構擁有 Iso

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