107年:醫學一(2)
D-glucose 是還原糖( reducing sugar ),其anomeric carbon 可被氧化,下列何者為其氧化產物?
Adextrose
BD-sorbitol
CD-gluconic acid
DD-glucuronic acid
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是碳水化合物(醣類)的化學反應,特別是單醣的氧化反應以及對**異頭碳(Anomeric carbon)**位置的理解。
- 異頭碳(Anomeric carbon):在 D-glucose(葡萄糖)中,異頭碳是指 C1 碳原子。在開鏈形式下,它是醛基(aldehyde group)的一部分;在環狀半縮醛(hemiacetal)形式下,它是與兩個氧原子相連的碳。
- 還原糖的氧化:還原糖具有游離的醛基或酮基(或能形成游離醛/酮基的半縮醛/半縮酮),因此能被氧化劑(如 Benedict's reagent 或酵素)氧化。
選項分析
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A. Dextrose(右旋糖):
- 分析:Dextrose 其實就是 D-glucose(D-葡萄糖) 的另一個通用名稱,因為天然存在的葡萄糖水溶液會使平面偏振光向右旋轉(dextrorotatory)。
- 結論:這是葡萄糖的別名,不是氧化產物。(錯誤)
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B. D-sorbitol(山梨糖醇/葡萄糖醇):
- 分析:Sorbitol 是葡萄糖的 C1 醛基被 還原(Reduction) 成醇基(hydroxyl group)後生成的產物,屬於多元醇(Po
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