109年:(醫檢)生化(1)

下列有關膽固醇的 敘述,何者錯誤?

A游離膽固醇是由 27 個碳組成的四環及鏈狀結構
B在腎上腺合成的膽固醇會被轉變成類固醇激素
C在膽固醇第 17 號碳位置可與脂肪酸結合形成酯化膽固醇
D肝臟是人體中最主要製造膽固醇的器官

詳細解析

本題觀念:

本題考膽固醇(cholesterol)的化學結構與酯化(esterification)反應位置。膽固醇是由 27 個碳組成的四環固醇類結構,酯化反應發生在特定碳位置的羥基(hydroxyl group)上。本題為反向題,問「何者錯誤」。

選項分析

(A) 游離膽固醇是由 27 個碳組成的四環及鏈狀結構此敘述正確。游離膽固醇(free cholesterol)含 27 個碳,具有四個環(三個六元環 + 一個五元環,稱為 cyclopenta[a]phenanthrene 骨架)及 C-17 位置的 8 碳異辛基側鏈(iso-octyl side chain)。

(B) 在腎上腺合成的膽固醇會被轉變成類固醇激素此敘述正確。腎上腺皮質(adrenal cortex)利用膽固醇作為前驅物合成各種類固醇激素(steroid hormones),如皮質醇(cortisol)、醛固酮(aldosterone)及雄性素(androgens)。膽固醇是所有類固醇激素的共同前驅物。

(C) 在膽固醇第 17 號碳位置可與脂肪酸結合形成酯化膽固醇此敘述錯誤(正確答案)。膽固醇的酯化反應發生在 C-3 位置的 3β-羥基(3β-hydroxyl group),而非 C-17 位置。C-17 位置連接

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