114年:配鏡學
下列何種隱形眼鏡材質並不具有親水性（hydrophilic ）？
A甲基丙烯酸甲酯（methyl methacrylate, MMA ）
B甲基丙烯酸（methacrylic acid, MAA ）
C甲基丙烯酸甘油酯（glyceryl methacrylate, GMA ）
D甲基丙烯酸羥乙酯（hydroxyethyl methacrylate, HEMA ）
詳細解析
本題觀念：
軟式隱形眼鏡的材質單體依親水性（hydrophilicity）可分為親水性（hydrophilic）與疏水性（hydrophobic）單體。本題考查常見四種單體中，哪一種不具有親水性。
選項分析
(A) 甲基丙烯酸甲酯（methyl methacrylate, MMA）— MMA 是疏水性單體。其結構為甲基丙烯酸的甲酯（methyl ester），甲基（-CH₃）取代了羥基，使側鏈疏水。聚合後形成聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA），不含水，為最早期的硬式隱形眼鏡材質，氧氣穿透率極低，本質上不親水。本題答案。
(B) 甲基丙烯酸（methacrylic acid, MAA）— 具有親水性。MAA 含有游離羧酸基（-COOH），可與水分子形成氫鍵（hydrogen bond），並可在生理 pH 下解離帶負電（-COO⁻），使聚合物基質帶有離子性親水性，可增加含水量。
(C) 甲基丙烯酸甘油酯（glyceryl methacrylate, GMA）— 具有親水性。GMA 含有兩個羥基（-OH），親水性甚至優於 HEMA（HEMA 只有一個 -OH），吸水能力強。
(D) 甲基丙烯酸羥乙酯（hydroxyethyl methacrylate, HEMA）— 具有親水性。HEMA 側鏈含有羥乙基（-CH₂CH₂OH），羥基（-OH）可形成氫鍵，是現代軟式隱形眼鏡最基礎的親水性單體，由 Otto Wichterle 於 1960 年代首先應用於隱形眼鏡。
答案解析
正確答案為 (A) MMA。
關鍵在於結構-功能關係：
- 親水性來自可與水形成氫鍵的官能基：羥基（-OH）、羧酸基（-COOH）、醯胺基（-NH₂, -CONH₂）、氧乙烯基（-OCH₂CH₂-）等
- MMA 的甲酯基（-COOCH₃）：甲基的疏水性主導，整體表現為疏水
- MAA 的羧酸基（-COOH）：強親水，可解離為離子
- GMA 的雙羥基（-CH₂OH-CH(OH)-CH₂-）：強親水
- HEMA 的羥乙基（-CH₂CH₂OH）：親水
MMA 在共聚物中作為疏水性骨架組分，用於調節聚合物的硬度與含水量（增加 MMA 比例 → 含水量 ↓、硬度 ↑）。
核心知識點
| 單體 | 官能基 | 親水性 | 在鏡片中的功能 |
|---|---|---|---|
| HEMA | -OH（1個） | 親水 | 最主要的親水基礎單體 |
| GMA | -OH（2個） | 強親水 | 增加含水量、降低脫水率 |
| MAA | -COOH | 親水（離子性） | 增加含水量、帶負電 |
| MMA | -COOCH₃ | 疏水 | 增加硬度、降低含水量 |
- PMMA（poly-MMA）= 最早期硬式隱形眼鏡，不含水，現已幾乎被 RGP 取代
- 在 HEMA 共聚物中加入少量 MMA 可微調硬度與含水量