110年:配鏡學
有關軟式隱形眼鏡材質的敘述,下列何者錯誤?
A聚甲基丙烯酸甲酯(polymethyl methacrylate, PMMA )結合羥基(OH)後,形成聚甲基丙烯酸乙酯 (polyhydroxyethyl methacrylate, pHEMA )的聚合物材質
B聚甲基丙烯酸乙酯比甲基丙烯酸甘油酯(glyceryl methacrylate, GMA )材質有更大的親水性
C乙酸丁酸纖維素(cellulose acetate butyrate, CAB )不是製作軟式隱形眼鏡的材質
D聚甲基丙烯酸乙酯材質因含有羥基,所以有很好的濕潤性
詳細解析
本題觀念:
本題考查軟式隱形眼鏡材質的化學性質,重點在於 pHEMA(聚甲基丙烯酸乙酯)與 GMA(甲基丙烯酸甘油酯)兩種材質之親水性(hydrophilicity)的比較,以及各材質的特性。本題為反向題(問何者「錯誤」)。
選項分析
(A) ✅ 正確陳述。PMMA(polymethyl methacrylate,聚甲基丙烯酸甲酯)結合羥基()後,即在丙烯酸甲酯(methyl methacrylate)的甲酯基(-COOCH₃)改為羥乙酯基(-COOC₂H₄OH),形成 HEMA(2-hydroxyethyl methacrylate,甲基丙烯酸乙酯),聚合後即成 pHEMA。pHEMA 是第一代軟式隱形眼鏡的核心材質,由 Otto Wichterle 於 1960 年代開創。
(B) ❌ 錯誤陳述(即本題答案)。pHEMA 的平衡含水量(equilibrium water content, EWC)約為 38%,而 GMA(glyceryl methacrylate,甲基丙烯酸甘油酯)因其分子結構上含有多個親水性羥基(-OH),比 HEMA 多一個羥基,具有更強的吸水能力與更高的親水性,EWC 可達 60% 以上。因此,GMA 的親水性「大於」pHEMA,而非「pHEMA 大於 GMA」,此選項陳述與事實
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