108年:藥學一(第2次)

下列 lactam-antibiotics 中,何者對酸不穩定,因此不可口服?

Aoxacillin
Bampicillin
Camoxicillin
Dmethicillin

詳細解析

本題觀念:

本題考查 beta-lactam 類抗生素(penicillin 衍生物)的**酸穩定性(acid stability)**與口服給藥可行性。酸穩定性決定藥物能否承受胃酸(pH ~1-3)而不被分解,從而影響口服生物可用率(oral bioavailability)。

選項分析

(A) oxacillin ❌

Oxacillin 是**耐 β-lactamase、耐酸(acid-stable)**的 isoxazolyl penicillin,可口服給藥(儘管口服生物可用率約 33%,且受食物影響較大,臨床上靜脈注射較常用)。其分子結構中的 isoxazolyl 側鏈同時提供 β-lactamase 抵抗力與酸穩定性。

(B) ampicillin ❌

Ampicillin 是氨基青黴素(aminopenicillin),耐酸、可口服。口服生物可用率約 30-55%(空腹服用),雖然不如 amoxicillin 高效,但確實可口服給藥。其 α-amino 側鏈提供足夠的酸穩定性。

(C) amoxicillin ❌

Amoxicillin 同為氨基青黴素,耐酸、可口服,且口服吸收率(~80-90%)優於 ampicillin,是目前最常用的口服 penicillin 之一。食物對其吸收影響較小。

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