108年:藥學一(第2次)
下列有關 benzocaine 藥物性質之敘述,何者正確?
A在正常生理環境下,此藥大多是離子 狀態
B在酸性環境下,此藥大多是離子 狀態
C在鹼性環境下,此藥大多是非離子狀態
D只適用於表皮局部麻醉
詳細解析
本題觀念:
Benzocaine 是一種酯類局部麻醉藥(ester-type local anesthetic),其獨特的化學性質使它與其他局部麻醉藥有顯著差異。本題考查 benzocaine 的 pKa、在不同 pH 環境下的離子化程度,以及臨床使用限制。
選項分析
(A) 在正常生理環境下,此藥大多是離子狀態 此說法錯誤。大多數局部麻醉藥的 pKa 為 7.5–9.0,在生理 pH 7.4 下大多以離子形式存在。但 benzocaine 非常特殊:其 pKa 約為 2.6–3.5,遠低於生理 pH。依照 Henderson-Hasselbalch 方程式,當 pH >> pKa 時,弱酸性藥物(benzocaine 為弱酸)幾乎完全以非離子(游離鹼)形式存在。在生理 pH 7.4 下,benzocaine 絕大多數為非離子狀態,而非離子狀態。
(B) 在酸性環境下,此藥大多是離子狀態 此說法錯誤。Benzocaine 的 pKa 約為 2.6–3.5。即使在酸性環境(如 pH 5–6),pH 仍遠高於其 pKa,benzocaine 仍主要以非離子形式存在。只有當 pH 降至接近或低於 pKa(即 pH ≤ 2.6–3.5)時,才會大多以離子形式存在,而這在一般生理或臨床環境中極為罕見。
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