108年:藥學一(第2次)
Phenmetrazine 結構(如下圖)可經由何種反應代謝生成 lactam ? 
Amethylation
Bglucuronidation
Chydrolysis
Doxidation
詳細解析
本題觀念:
本題考查藥物代謝中含氮雜環(morpholine 環)的氧化代謝生成 lactam 的機制。Phenmetrazine 含有一個 morpholine 環(含 O 與 NH 的六員雜環),其代謝生成 lactam 的關鍵步驟是 cytochrome P450(CYP450)催化的 α-碳氧化(alpha-carbon oxidation)。
影像分析:
題目圖片顯示 phenmetrazine 的化學結構:
- 核心為一個 morpholine 環(六員雜環,含 NH 與 O,環上 N 為次級胺)
- C-2 位置連接一個苯基(phenyl group)
- C-3 位置連接一個甲基(methyl group)
- 這是典型的 2-phenyl-3-methylmorpholine 結構
Morpholine 環的 C-2 和 C-3 皆為 N 的 α-碳位(alpha-carbon,即緊鄰氮的碳),這兩個位置是氧化代謝的目標位點,氧化後可產生 carbinolamine 中間體,進而代謝為 lactam。
選項分析
(A) methylation 甲基化(methylation)是 Phase II 代謝反應(如 N-methylation、O-methylation),由甲基轉移酶催化,反
...(解析預覽)...
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