108年:藥學一(第2次)

Phenmetrazine 結構(如下圖)可經由何種反應代謝生成 lactam ? 圖片

Amethylation
Bglucuronidation
Chydrolysis
Doxidation

詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物代謝中含氮雜環(morpholine 環)的氧化代謝生成 lactam 的機制。Phenmetrazine 含有一個 morpholine 環(含 O 與 NH 的六員雜環),其代謝生成 lactam 的關鍵步驟是 cytochrome P450(CYP450)催化的 α-碳氧化(alpha-carbon oxidation)

影像分析:

題目圖片顯示 phenmetrazine 的化學結構:

  • 核心為一個 morpholine 環(六員雜環,含 NH 與 O,環上 N 為次級胺)
  • C-2 位置連接一個苯基(phenyl group)
  • C-3 位置連接一個甲基(methyl group)
  • 這是典型的 2-phenyl-3-methylmorpholine 結構

Morpholine 環的 C-2 和 C-3 皆為 N 的 α-碳位(alpha-carbon,即緊鄰氮的碳),這兩個位置是氧化代謝的目標位點,氧化後可產生 carbinolamine 中間體,進而代謝為 lactam。

選項分析

(A) methylation 甲基化(methylation)是 Phase II 代謝反應(如 N-methylation、O-methylation),由甲基轉移酶催化,反

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