108年:藥學一(第2次)

下列有關 (-)-ephedrine 與(+)-pseudoephedrine 相互關係的敘述,何者最正確?

Aenantiomers
Bisosteric isomers
Cconformational isomers
Ddiastereomers

詳細解析

本題觀念:

本題考察立體異構物(stereoisomers)的分類,聚焦於 (-)-ephedrine 與 (+)-pseudoephedrine 的空間結構關係。兩者均含有兩個手性中心(chiral centers),需理解「鏡像異構物(enantiomers)」與「非鏡像立體異構物(diastereomers)」的根本差異。

選項分析

(A) enantiomers(鏡像異構物) — 錯誤。鏡像異構物的定義是:所有手性中心的構型均相反,且互為鏡像而不能重疊。Ephedrine(1R,2S)和 pseudoephedrine(1S,2S 或 1R,2R)兩者只有一個手性中心的構型相反,另一個相同,因此不符合鏡像異構物的定義。

(B) isosteric isomers(等電子異構物) — 錯誤。等電子異構(isosterism)是指化學結構不同但電子結構或大小相似的化合物(如以 F 取代 H、以 O 取代 S),並非描述手性分子的空間關係。Ephedrine 與 pseudoephedrine 的分子式完全相同,這個概念根本不適用。

(C) conformational isomers(構象異構物) — 錯誤。構象異構物是指同一化合物因單鍵旋轉而產生的不同空間排列(如椅式與船式構象),可自由互相轉換。Ephe

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