108年:藥學一(第2次)

Prontosil 於活體內轉化成 4-aminobenzenesulfonamide ,其代謝反應係屬於:

A氧化
B還原
C水解
D共軛

詳細解析

本題觀念:

本題考察 Prontosil 在活體內的代謝反應類型。Prontosil 是藥物史上第一個人工合成的抗菌磺胺類前驅藥(prodrug),其活化需要特定的代謝反應才能釋放出真正的活性成分。

選項分析

(A) 氧化 — 錯誤。氧化反應(如 CYP 酵素催化的羥化)通常使底物增加氧原子或失去氫原子,如苯環羥化、N-脫烷基等。Prontosil 的轉化反應正好相反,是在偶氮鍵(-N=N-)上增加氫原子(加氫),屬於還原反應。

(B) 還原 — ✅ 正確。Prontosil 含有偶氮基(azo group,-N=N-),在體內被偶氮還原酶(azoreductase)催化,對偶氮鍵進行還原裂解(reductive cleavage),生成兩個含游離胺基(-NH₂)的片段,其中一個即為 4-aminobenzenesulfonamide(磺胺,sulfanilamide)。

(C) 水解 — 錯誤。水解反應(hydrolysis)是利用水分子斷裂化學鍵,如酯鍵(ester bond)、醯胺鍵(amide bond)、醚鍵(ether bond)的水解。Prontosil 的偶氮鍵(-N=N-)不是水解反應的典型受質。

(D) 共軛 — 錯誤。共軛反應(conjugation,又稱第二相代謝)是指藥物或其代謝物與

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