108年:藥學一(第2次)

下列何者為 triazolam 的結構?

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詳細解析

本題觀念:

本題考查 triazolam 的化學結構辨識。Triazolam(商品名 Halcion)屬於三唑苯二氮平類(triazolobenzodiazepine, TBZD),是 benzodiazepine(BZD)衍生物,其獨特結構特徵為在 1,4-benzodiazepine 七員環上稠合(fused)一個含甲基的三唑(triazole)五員環,形成三環結構。

影像分析:

四個選項均為含氯苯二氮平類藥物的化學結構,需逐一比對 triazolam 的已知結構特徵(IUPAC 名:8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-methyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine):

Triazolam 的結構關鍵特徵:

  1. 三環系統:benzene 環 + diazepine 七員環 + triazole 五員環(稠合)
  2. Triazole 環上有一個 甲基(-CH₃) 取代基
  3. Diazepine 環的 C-8 位有一個 氯(Cl) 取代基(苯環上)
  4. C-6 位接一個 2-氯苯基(2-chlorophenyl,即鄰氯苯基)
  5. 無 C=O(羰基) 取代(非 1,4-benzodiazepine-2-one 類)
  6. **無

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