108年:藥學一(第2次)
下列何者具有 N-allyl 基團,可作為 morphine 中毒之解毒劑?
Abutorphanol
Bnaltrexone
Cnaloxone
Dnalmefene
詳細解析
本題觀念:
類鴉片(opioid)拮抗劑的化學結構特徵是氮原子上的取代基種類,決定了藥物的藥理性質(拮抗或混合促效/拮抗)。N-allyl 基團(N-烯丙基)是純拮抗劑 naloxone 的結構特徵,與 morphine 中毒的解毒密切相關。
選項分析
(A) butorphanol ❌ 非 N-allyl 取代。Butorphanol 屬於混合型類鴉片藥物(mixed agonist-antagonist),其氮上取代基為 cyclobutylmethyl(環丁基甲基)基團,對 κ 受體為促效劑,對 μ 受體為弱拮抗劑。不能有效解救 morphine 中毒,因其仍有部分鴉片促效活性。
(B) naltrexone ❌ 非 N-allyl 取代。Naltrexone(納曲酮)的氮上取代基為 cyclopropylmethyl(環丙基甲基) 基團,而非 allyl 基。Naltrexone 雖也是純拮抗劑,作用時間遠長於 naloxone(t½ ~4 h,口服有效),但不具有 N-allyl 結構。
(C) naloxone ✅ 正確答案 Naloxone(納洛酮)的化學名為 N-allylnoroxymorphone,其分子結構是以 oxymorphone 為母體,將氮原子上的甲基(-CH₃)替換為 **allyl 基
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