108年:藥學一(第2次)
下列何者為 clopidogrel 的主要活性代謝物?
A圖 

B圖 

C圖 

D圖 

詳細解析
本題觀念:
本題考 clopidogrel(保栓通)的代謝活化路徑與主要活性代謝物的化學結構。Clopidogrel 是一個前驅藥(prodrug),需經過肝臟兩步驟 CYP450 代謝才能生成含有游離**巰基(thiol, -SH)**的活性代謝物,再由此巰基與 P2Y12 受體上的半胱胺酸(Cys)殘基形成二硫鍵,達到不可逆(irreversible)的抗血小板效果。
影像分析:
四個選項均為 clopidogrel 相關結構的化合物,核心骨架皆含有 2-氯苯基(2-chlorophenyl) 取代基與含氮雜環,各選項差異如下:
- (A) 呈現完整的雙環噻吩並吡啶(thienopyridine bicyclic)骨架(噻吩環完整),氮原子旁帶有羧酸(-COOH)及 H 標示的手性中心——這是 clopidogrel 的去甲酯化代謝物或 ticlopidine 的類似物(噻吩環未被氧化,無活性)
- (B) 同樣是雙環噻吩並吡啶骨架,但苯環上多了一個羥基(-OH)——這是 clopidogrel 的芳香環羥化代謝物(無活性)
- (C) 雙環骨架中噻吩環上出現羰基(C=O,酮基),加上甲酯(-COOCH₃)——這是 2-oxo-clopidogrel(2-側氧基氯
...(解析預覽)...
![藥師[1] - 抗高血壓、抗凝血與心臟藥物化學 - AI 圖文解析預覽](/_next/image?url=https%3A%2F%2Fbgvxfcrmbdvefjhuvrmt.supabase.co%2Fstorage%2Fv1%2Fobject%2Fpublic%2Fvisual-explanations%2F847%2F55186_t4d6x332y.webp&w=3840&q=75)
升級 VIP 解鎖圖文解析