108年:藥學一(第2次)

下列何種抗生素結構含有 N-methylpyrrolidine ?

Aamikacin
Bbacitracin
Cchloramphenicol
Dlincomycin

詳細解析

本題觀念:

N-methylpyrrolidine(N-甲基吡咯烷)是一種含氮五員飽和雜環,在藥物化學中作為特定抗生素的結構片段。本題考察 lincosamide 類抗生素 lincomycin 的特殊化學結構——其胺基酸部分含有 trans-4-n-propyl-N-methylproline(又稱 propylhygric acid),即 N-甲基-4-丙基脯胺酸,此脯胺酸(proline)即為吡咯烷(pyrrolidine)衍生物。

選項分析

(A) amikacin — Amikacin 是 aminoglycoside 類抗生素,由 kanamycin A 半合成而來,結構含有多個胺基糖(aminoglycosides)以苷鍵連接的環己烷骨架(cyclohexane,即 deoxystreptamine),不含 pyrrolidine 環。❌

(B) bacitracin — Bacitracin 是多肽類(polypeptide)抗生素,由 Bacillus subtilis 產生,結構為含多種胺基酸的環狀十二肽,雖有含氮環系片段,但其核心結構含 thiazoline 環(噻唑啉),不含 N-methylpyrrolidine。❌

(C) chloramphenicol — Chloramphenicol

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