108年:藥學一(第2次)

下列何種藥物結構具有 endoperoxide ?

Aartemisinin
Beflornithine
Cmelarsoprol
Dpermethrin

詳細解析

本題觀念:

Endoperoxide(內過氧化物)是一種含有 -O-O-(過氧化)鍵橋接在同一分子的兩個碳原子之間的特殊官能基。Artemisinin(青蒿素)含有獨特的 1,2,4-trioxane(1,2,4-三氧雜環己烷)環系,其中包含關鍵的 endoperoxide bridge(C-O-O-C),此結構是其抗瘧活性的藥效基團(pharmacophore)。本題考察寄生蟲用藥的化學結構辨識。

選項分析

(A) artemisinin — Artemisinin(青蒿素)是從中藥青蒿(Artemisia annua)中分離的倍半萜內酯(sesquiterpene lactone),含有獨特的 1,2,4-trioxane 環,其中 C3-C12 之間有 endoperoxide bridge(-C-O-O-C-)。此 endoperoxide 結構在體內受 Fe²⁺(來自瘧原蟲分解血紅素釋放的亞鐵離子)活化,產生自由基,破壞寄生蟲蛋白質。✅ 正確答案

(B) eflornithine — Eflornithine(依氟鳥胺酸,DFMO)是治療非洲睡眠病(錐蟲病)的藥物,結構為 α-二氟甲基鳥胺酸(difluoromethylornithine),含有胺基酸骨架和二氟甲基,不含 endoperoxide 結構。機轉

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